Pondok Pesantren Modern Annawawi mempelajari kitab-kitab klasik seperti Tijan Ad-Darari, karya Ibrahim Al-Baruji, dan Fathul Majid, karya Syekh Muhammad Nawawi Al-Bantani. Tijan Ad-Darari membahas ilmu nahwu dengan pendekatan sistematis, membantu santri memahami bahasa Arab sebagai kunci ilmu agama. Sementara itu, Fathul Majid adalah penjelasan atas Hadits Arbain Nawawi yang membahas esensi hadits dan aplikasinya dalam kehidupan. Kedua kitab ini diajarkan dengan metode sorogan dan bandongan, memperkaya pemahaman santri terhadap ilmu agama secara mendalam dan relevan dengan tantangan zaman.